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什么是氨基酸Edman反应?

发布时间:2022-05-13 02:04:35      浏览:169

在弱碱性条件下,氨基酸的α-氨基可与苯异硫氰酸酯(phenylisothiocyanate, PITC)反应,生成相应的苯氨基硫甲酰氨基酸(PTC-氨基酸)。在酸性条件下,PTC-氨基酸会迅速环化,形成稳定的苯乙内酰硫脲氨基酸(PTH-氨基酸)。

多肽链N-端氨基酸的α-氨基如果没有被封闭,例如甲酰化修饰,那么也能发生此反应,生成PTC-肽。在酸性溶液中,PTC-肽会释放出末端的PTH-氨基酸,而产生比原来少1个氨基酸残基的肽链。新暴露出来的N-端氨基可再次进行同样的反应。经过多次重复,N-端的氨基酸依次释放出来,成为PTH-氨基酸。

由于PTH-氨基酸在酸性条件下极稳定,并可溶于乙酸乙酯,因此在每一次反应结束以后用乙酸乙酯抽提,再经高压液相层析,就可以确定肽链N-端氨基酸的种类,并逐步确定出一个完整的多肽链上的氨基酸顺序。氨基酸自动顺序分析仪就是根据该反应原理而设计的。

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